一、课程名称：合成化学

二、课程代码：MCHE30330

三、学时和学分：32学时，2学分

四、适用专业：化学工程与工艺，材料化学，应用化学 

五、先修课程：有机化学

六、使用教材：李长轩．有机合成设计．郑州：河南大学出版社，1995.

七、参考书目

[1] 张滂．有机合成进展．北京：科学出版社，1992.

[2] B.M.特罗斯特，C.R.哈特钦森,有机合成新发展,上海：上海科学技术出版社,1984.

[3] Hitosi，Nizaki．当前有机合成的动向．上海：上海科学技术文献出版社，1989.

[4] L F Tiwtze，Th Eicher．精细有机合成．南京：南京大学出版社，1990.

[5] 林国强．手性合成—不对称反应及其应用．北京：科学出版社，2000.

[6] 叶秀林．立体化学．北京：北京大学出版社，1999.

[7] 周维善，庄治平．不对称合成．北京：科学出版社，1997.

[8] Nicholas K Terrett．组合化学．北京：北京大学出版社，1998.

八、课程描述

合成化学主要内容包括：设计合成方法（逆合成分析、合成子法、导向基与合成导向、基团保护法），不对称合成以及成化学的新发展－--组合化学 。它是在有机化学和高分子化学基础上，进一步深入讲述合成化学，主要包括：有机合成、高分子合成及精细有机合成的一些新的发展。在高等合成化学的学习过程中，主通过对合成方法的学习以及一些合成的具体实例分析，加深学生对合成原理及方法的理解。并通过练习帮助学生扎实的掌握有机合成的基本知识，及设计合成路线的基本方法，培养学生严谨的逻辑思维方式以及培养学生敢于探索、勇于创新的精神，得到综合素质和创新能力的极大提高。

九、教学目标

1. 教学目标

合成化学是有机化学的提高课程。学习本课程的目标主要有两个：

① 学生能系统地掌握合成化学的基本知识，基本理论，基本技能和学习合成化学的基本方法，这些知识和原理不仅是化学的理论基础，也是其它与化学有关的技术科学的发展基础；

② 了解合成化学领域的新成果和发展动态，提高学生灵活运用，综合分析和解决问题的能力。

2. 教学环节对人才培养目标的贡献

① 通过对单元合成反应的学习例如：各种加成反应、亲电取代反应、亲核取代反应、人名反应，使学生了解有机合成化学的基本理论知识和实验技能，学会从有机合成化学的理论、观点、方法来解释和解决科学与实践中的实际问题。

② 通过对有机合成、高分子合成及精细有机合成的一些新的发展的了解和学习，把培养学生的科学观、社会观、价值观结合起来，全面提高学生的科学素养，培养出基础扎实、知识面宽、具有开拓创新能力的跨世纪人才。

③ 通过学习和掌握各类有机物重要的合成方法，合成子与逆合成分析法，官能团的导入、转化和去除，保护基团和定位基团的运用，有机化合物的合成设计技巧，较复杂分子的合成路线的推导和合成技巧的学习及合成实例的演练，将学生所学运用到实践中。培养学生独立工作、创新思维和综合应用所学知识的能力。

④ 培养学生进行归纳、演绎等科学思维。合成化学课程的重点和难点是即使学习了有机化学甚至有机合成（单元反应）之后，遇到考试或生产上具体的“有机合成”问题时，往往无从下手，更不能迅速而正确的设计出有机合成路线来。通过引导学生归纳所学习的有机单元反应及有机合成方法，帮助学生理清思路，纲举目张。再比如，随着时间的推移，有机反应不再是几步反应，而可以达到四十步以上反应组合成多不过程，遇到这样的问题，就要运用一些反向合成设计解析方法，即通过对合成目的物的“键切断”，从合成的逆方向推出必要的起始物。学生经过这样的归纳、总结及演绎的训练，从而逐步培养起归纳、演绎、分析、推理等科学思维方法。

⑤ 培养学生解决问题的综合能力。随着有机化工生产和合成理论的发展，从事有机合成工作的人们都注重了有机合成“路线设计”中的方法技巧问题。在开展合成化学过程中，有机路线的设计体现的是学生解决问题的综合能力。著名有机合成化学家斯蒂尔曾指出：一个复杂有机分子的有效合成路线的设计是有机化学中最困难的问题之一。而路线设计不同于数学运算，数学运算时有固定答案的。但是，任一条合成路线，只要能合成出所要的化合物，应该说就是合理的。然而，在同样被认为是合理的路线之间，却有着有效程度大小的区别。学生在独立设计合成路线的时候，除了考虑到路线的原理合理性之外，还应该考虑到实际生产中的可行性及产物的效率等问题。

3. 知识贡献

章节名称	知识贡献	教学要求	学时
第一章 绪论（合成化学的回顾）	1. 旧有机合成化学的类型 2. 有机合成的任务 3. 有机合成发展的状况	1. 了解有机合成的一些基本概念；  2. 了解有机合成任务分类；  3. 了解有机合成要求；  4. 掌握有机合成的工作重点；	2
第二章 逆合成法	1. 逆合成法的涵义及其使用 2. 合成路线的类型 3. 原料的选择 4. 设计合成路线的具体步骤 5. 书写合成路线的通则	1. 掌握逆合成法的涵义；  2. 了解逆合成法的使用理由；  3. 理解合成路线的类型；  4. 熟练地进行合成原料的选择； 5. 熟练合成路线设计的基本步骤；  6. 了解合成路线的使用通则；	6
第三章 分子拆开法——“合成子法”	1. 分子拆开应遵循的原则 2. 应当掌握的一些术语  3. 分子拆开的一般方法 4. 醇的拆开法 5. 1,3-二羰基化合物的拆开  6. 1,5-二羰基化合物的拆开 7. α-羟基羰基化合物的拆开 8. 1,4-和1，6-二羰基化合物的拆开  9. 1,1-二官能团化合物的拆开 10. 分子拆开法的总结	1. 分子拆开的原理和方法；  2. 掌握分子拆分原则；  3. 分子拆分术语；  4. 掌握分子拆分的一般方法；  5. 掌握醇的拆开方法及合成反应；  6. 掌握β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的拆开方法及涉及到的化学反应；  7. 掌握1,3-二羰基化合物的拆开的方法及涉及到的化学反应；  8. 掌握1,5-二羰基化合物的拆开方法及涉及到的化学反应； 9.掌握α-羟基羰基化合物的拆开方法及涉及到的化学反应； 10.掌握1,4-和1，6-二羰基化合物的拆开方法及涉及到的化学反应； 11.掌握1,1-二官能团化合物的拆开方法及涉及到的化学反应；	6
第四章 导向基与合成的导向	1. 基本概念 2. 对导向基的要求 3. 活化导向——导向的主要手段 4. 钝化导向   5. 利用封闭特定位置导向 6. 一条值得借鉴的经典合成路线	1. 了解导向基的基本概念； 2. 了解导向基的条件与选择；  3. 理解活化导向的主要手段； 4.理解钝化导向和封闭特定位置导向。	2
第五章 保护基与官能团的保护	1. 对保护基的要求  2. 几类重要官能团的保护法  3. 合成实例	1. 了解保护基的具体要求；  2. 掌握胺类、醇类、酚类、酸类、醛、酮类关键基团的保护；  3. 掌握具体合成实例。	4
第六章 反应的非常规使用	1. 麦克费戴-史蒂文斯反应的非常规使用 2. 亚硝基代N,N-二烷基苯胺的水解反应——副产物的利用 3. 苄-氮键分裂反应的非常规使用  4. 赖默尔-蒂曼反应的非常规使用	1. 掌握麦克费戴-史蒂文斯反应的常规使用及非常规使用；  2. 掌握亚硝基代N,N-二烷基苯胺的水解反应——副产物的利用；  3. 理解并掌握苄-氮键分裂反应的非常规使用；   4. 理解赖默尔-蒂曼反应的非常规使用；	4
第七章 反应性差异的利用	1. 不同部位的相同基团反应性差异的利用 2. 不同官能团反应性差异的利用 3. 选择性试剂的利用	1. 掌握不同部位的相同基团反应性差异的利用原则；  2. 了解不同官能团反应性差异的利用；  3. 能熟练地进行选择性试剂的利用；	2
第八章 潜在结构及其应用	1. 饱和四碳链段的潜在结构  2. 烯键的潜在结构  3. 羰基的潜在结构 4. 醛基的潜在结构 5. 1,4-二羰基的潜在结构  6. 2-环己烯酮的潜在结构	1. 了解饱和四碳链段的潜在结构；  2. 了解烯键的潜在结构；  3. 了解羰基的潜在结构；  4. 了解醛基的潜在结构；  5. 了解1,4-二羰基的潜在结构；  6. 2-环己烯酮的潜在结构	2
第九章 有立体择向性要求的合成	1. 有光学活性化合物的合成 2. 立体专一反应的运用 3. 立体选择性反应的运用  4. 立体选择性反应的控制 5. 关于多手性中心的目标分子的合成法	1. 掌握有光学活性化合物的合成方法；  2. 掌握立体专一反应的运用；  3. 掌握立体选择性反应的运用；  4. 掌握立体选择性反应的控制；  5. 掌握多手性中心的目标分子的合成法。	2
第十章 合成设计的简化	1. 分子对称性的运用  2. 模型化合物的运用  3. 多步骤合成要注意抓关键	1. 了解实在分子对称性的利用；  2. 了解“潜在分子对称性”的运用；  3. 了解模型化合物的运用；  4. 了解多步骤合成要注意抓关键；	2

十、教学方法

《合成化学》系列课程每学年面向化学工程与技术专业，化学两个专业学生开设课程。在教学实践中引进先进的教学方法和教学手段，尊重学生的主体地位，充分调动他们的学习积极性，以利于学生准确地掌握所学知识，促进学习迁移，增加学习的有效性，使他们在知识、能力、素质几方面均有所提高。

（1） 在《合成化学》理论课教学中重视研究性学习、探究性学习、协作学习等现代教育理念在教学中的应用，倡导启发式教学和研究性学习，不断探索教学方法，通过设计课堂提问、课堂讨论、课堂展示、查阅资料、撰写小论文等形式，充分调动学生在教学活动中的主动性和积极性，促进学生积极思考，使学生由被动地接受知识到主动地获取知识，并尝试用所学到的有机合成化学的理论知识解释生活、生产、科研中的相关问题和现象，促进学生学习能力的发展。

（2） 在《合成化学》理论课教学中重视教育新技术的应用和教学方法的改革，在教学实践中灵活运用多媒体辅助教学，充分发挥多媒体在教学中具有展示知识密集、交叉性、智能化等特点，扩大学生的知识面；生动、形象地体现教学内容，有效调动学生积极参与学习，促进学生积极思考，提高学生的自学能力，使他们的学习方法和思维特征能跟上信息时代的步伐，取得了良好的教学效果。

（3）通过设计探究性课题，以小组分工协作的形式，完成课程论文。通过所给出的课程设计，让学生有机会将课堂上所学到的知识应用到具体问题上，通过分析问题，解决问题的过程，不仅巩固了所学知识，也可以提高学生对知识的迁移能力。由于所设计的课题具有开放性，没有固定的答案，通过这样的途径提高学生的创新意识和分析解决问题的能力。以小组的形式进行论文设计，不仅促进了学生老师之间的交流，也增强了学生的沟通能力，团队协作能力和独立解决问题的能力。同时，通过论文的制作，也提高了学生收集资料，查阅文献，提炼主要能容及论文的编辑等方面的知识，为以后进行文章发表或者毕业论文书写提前做好准备，打下了坚实的基础。

十一、考核及成绩评定方式

由平时成绩（包括课外习题、小论文、出勤、课堂讨论）、考试组成。

在《合成化学》理论课教学中，结合每章教学内容布置1-2次作业。作业全批全改，成绩登记在记分册上；考试为期末考试，为120分钟闭卷考试，考题中基础性知识题目占60%-70%，综合性题目占20%-30%，提高性题目占10%，总分100分。课程总成绩中，出勤占10%，作业、小论文及查阅资料的成绩占20%，考试成绩占70%。

 

大纲制定人：高放

大纲审定人：李杨

制定时间：2014-11